En las elecciones de 1992 fue electo como legislador municipal de San Sebastián y sirvió como Presidente de la Legislatura municipal durante el período de 1993 a 1995. El 10 de marzo de 2002 fue electo Presidente del Partido Nuevo Progresista de San Sebastián y en las elecciones del 2 de noviembre de 2004 es elegido como alcalde. Ha sido reelegido en 2008, 2012, 2016 y 2020.3​

En el 2005 fue electo como Co-Presidente de la Junta del Centro de Recaudación de Ingresos Municipales (CRIM), ejerciendo el cargo hasta el año 2008. En el 2009, fue electo Presidente de la Junta de directores del CRIM y sirvió hasta 2012.2​

El 30 de septiembre de 2017, el Huracán María causó varios derrumbes en el municipio de San Sebastián y, al igual que el resto de Puerto Rico, la totalidad del municipio quedó sin servicio de energía eléctrica. Debido a la inactividad de la Autoridad de Energía Eléctrica, dos semanas después del huracán Jiménez inició un programa de voluntariado para reclutar electricistas que ayudaran a restaurar el sistema eléctrico del municipio. En 2 meses el Pepino Power Authority, como fue nombrado el equipo, logró restaurar el servicio eléctrico al 92% de los abonados del municipio. La iniciativa fue galardonada por varias organizaciones.4​5​

El 24 de septiembre de 2023, Jiménez anunció su desafiliación del Partido Nuevo Progresista al entender que el partido "ya no cumple con los postulados que le dieron vida en 1967." El 2 de octubre del mismo año Jiménez ingresó al Proyecto Dignidad y el 26 de octubre anunció que sería candidato a la gobernación por el partido. El 27 de enero de 2024 asumió la presidencia de dicha colectividad